Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{(CH3)2CH-COONa + NaOH ->[t°] }$ | 1) этен |
| Б) $\ce{ClCH2-CH2Cl + NaOH_{(спирт.)} ->}$ | 2) этин |
| В) $\ce{CH3-CH2-COOK + H2O ->[электролиз]}$ | 3) пропан |
| Г) $\ce{BrCH2-CH2-CH2Br + Mg ->}$ | 4) н-бутан |
| | 5) изобутан |
| | 6) циклопропан |

Accepted Answer

3246

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (декарбоксилирование, элиминирование, электролиз, циклизация) и применить соответствующие правила для выявления главного продукта.

**А) Декарбоксилирование натриевой соли карбоновой кислоты:**

$$\ce{(CH3)2CH-COONa + NaOH ->[t°] (CH3)2CH-H + Na2CO3}$$

Образуется углеводород с той же углеродной цепью, что и исходная соль. Продукт — пропан $\ce{CH3-CH2-CH3}$ (позиция **3**).

**Б) Двойное элиминирование дихлорэтана в спиртовой среде:**

$$\ce{ClCH2-CH2Cl + 2NaOH_{(спирт.)} -> HC#CH + 2NaCl + 2H2O}$$

При действии щёлочи в спиртовой среде происходит последовательное отщепление двух молекул $\ce{HCl}$, образуется тройная связь. Продукт — этин $\ce{HC#CH}$ (позиция **2**).

**В) Электролиз калиевой соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе):**

$$\ce{2CH3-CH2-COOK + 2H2O ->[электролиз] CH3-CH2-CH2-CH3 + 2KOH + CO2 ^ + H2 ^}$$

При электролизе происходит окисление карбоксилат-иона на аноде с отщеплением $\ce{CO2}$ и образованием радикала, который затем рекомбинирует. Два радикала $\ce{CH3CH2}$ объединяются в н-бутан (позиция **4**).

**Г) Реакция Гриньяра с дибромидом (циклизация):**

$$\ce{BrCH2-CH2-CH2Br + Mg -> циклопропан + MgBr2}$$

Магний восстанавливает дибромид до дирадикала, который замыкается в трёхчленный цикл. Продукт — циклопропан (позиция **6**).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{(CH3)2CH-COONa + NaOH ->[t°] }$	1) этен
Б) $\ce{ClCH2-CH2Cl + NaOH_{(спирт.)} ->}$	2) этин
В) $\ce{CH3-CH2-COOK + H2O ->[электролиз]}$	3) пропан
Г) $\ce{BrCH2-CH2-CH2Br + Mg ->}$	4) н-бутан
	5) изобутан
	6) циклопропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии