Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{бутен-2 ->[KMnO4, H2O, 0°C] X1 ->[2HBr] X2 ->[2KOH 	ext{ спирт}] X3 -> бутанол ->[H2, 	ext{кат.}] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/b2sp3fuXpvh3tx3GExOxhlJhQ4wktkFC9kMwTQ6p.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить структуру каждого промежуточного вещества по типам реакций (окисление, присоединение, элиминирование, гидратация, восстановление) и записать пять уравнений со структурными формулами.

**Шаг 1.** Окисление бутена-2 перманганатом калия при низкой температуре приводит к разрыву двойной связи и образованию диола:

$$\ce{3CH3-CH=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2 + 2KOH}$$

Вещество $X_1$ — бутан-2,3-диол.

**Шаг 2.** Присоединение двух молекул бромоводорода к двум гидроксильным группам (замещение):

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + 2H2O}$$

Вещество $X_2$ — 2,3-дибромбутан.

**Шаг 3.** Элиминирование (дегидрогалогенирование) в спиртовой среде приводит к образованию тройной связи:

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + 2KOH ->[спирт] CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O}$$

Вещество $X_3$ — бутин-2.

**Шаг 4.** Гидратация тройной связи в присутствии катализатора (сульфат ртути и серная кислота) по правилу Марковникова:

$$\ce{CH3-C≡C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-CH2-C(=O)-CH3}$$

Вещество $X_4$ — бутанон (метилэтилкетон).

**Шаг 5.** Восстановление карбонильной группы водородом на катализаторе:

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-CH3 + H2 ->[кат.] CH3-CH2-CH(OH)-CH3}$$

Образуется бутан-2-ол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/b6ffoFA4aUnVVEiRzYrbRKlWJlC6eW7tBmBs7Twx.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии