Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Исходное вещество: этилбензол ($\ce{C6H5-CH2-CH3}$) → $X_1$ → винилбензол ($\ce{C6H5-CH=CH2}$) → $X_2$ → $X_3$ → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6yKytc84zu5B7p4agtZttWycFmA4xyouvDBkzawF.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное замещение в боковой цепи, элиминирование галогена, окисление двойной связи в карбоксильную группу, нитрирование ароматического кольца и этерификацию.

**1) Радикальное замещение хлора в боковой цепи этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Вещество $X_1$ — 1-хлор-1-фенилэтан.

**2) Элиминирование хлороводорода под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется винилбензол (стирол), который соответствует промежуточному веществу на схеме.

**3) Окисление двойной связи перманганатом калия в кислой среде при нагревании:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Вещество $X_2$ — бензойная кислота.

**4) Нитрирование бензойной кислоты концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании:**

$$\ce{C6H5-COOH + HNO3 ->[H2SO4, t°] O2N-C6H4-COOH + H2O}$$

Вещество $X_3$ — 3-нитробензойная кислота (преимущественно).

**5) Этерификация карбоксильной группы метанолом:**

$$\ce{O2N-C6H4-COOH + CH3OH -> O2N-C6H4-COOCH3 + H2O}$$

Образуется метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/omObiINTcKqIm0t6vAPkn5HTh39o7tVCIGEThMNN.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии