Question

При сгорании 13,24 г органического вещества А получили 10,56 г углекислого газа и 9,72 г бромоводорода. Известно, что вещество А образуется при бромировании гидроксильного соединения Б. Напишите уравнение бромирования гидроксильного соединения Б с образованием вещества А. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и брома, затем определить молекулярную формулу и структуру вещества как трибромпроизводного фенола.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углерода (из $\ce{CO2}$):

$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{10{,}56}{44} = 0{,}24 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}24 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из $\ce{HBr}$):

$$n(\ce{HBr}) = \frac{m(\ce{HBr})}{M(\ce{HBr})} = \frac{9{,}72}{81} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество брома:

$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы каждого элемента**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}24 \cdot 12 = 2{,}88 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}12 \cdot 1 = 0{,}12 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Br}) = n(\ce{Br}) \cdot M(\ce{Br}) = 0{,}12 \cdot 80 = 9{,}6 	ext{ г}$$

Масса кислорода:

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) - m(\ce{Br}) = 13{,}24 - 2{,}88 - 0{,}12 - 9{,}6 = 0{,}64 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{0{,}64}{16} = 0{,}04 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Соотношение количеств элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Br}) = 0{,}24 : 0{,}12 : 0{,}04 : 0{,}12$$

Разделим на наименьшее (0,04):

$$6 : 3 : 1 : 3$$

Простейшая формула: $\ce{C6H3OBr3}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы и структуры**

Молярная масса вещества А:

$$M = 6 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 1 \cdot 16 + 3 \cdot 80 = 72 + 3 + 16 + 240 = 331 	ext{ г/моль}$$

Проверка: $\frac{m_{	ext{вещества}}}{M} = \frac{13{,}24}{331} = 0{,}04$ моль — соответствует расчётам.

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. Поскольку вещество А образуется при бромировании гидроксильного соединения Б, это означает, что Б — фенол $\ce{C6H5OH}$, а вещество А — его трибромпроизводное. Структура: **2,4,6-трибромфенол**.

Молекулярная формула: $\ce{C6H3OBr3}$

**Шаг 5. Уравнение реакции бромирования**

$$\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2(OH)(Br)3 + 3HBr}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H5OH + 3Br2 -> 2,4,6-C6H2(OH)(Br)3 + 3HBr}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LY9Fpoyx0wZdNUGIVHyDpb24OI1gkBj2vIwxJ0Db.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ctuiHtckHc5XiQ9qR7anOlT5rKk3WKfkewtKYatY.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии