Question

При сжигании образца органического вещества массой 25,5 г получено 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт. Напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти молекулярную формулу, затем, учитывая образование третичного спирта при гидролизе, определить структуру как сложный эфир и написать уравнение его гидролиза.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{28}{22{,}4} = 1{,}25 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{22{,}5}{18} = 1{,}25 	ext{ моль}$$

Количество углерода и водорода:
$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}25 	ext{ моль}$$
$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1{,}25 = 2{,}5 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(	ext{C}) = 1{,}25 \cdot 12 = 15 	ext{ г}$$
$$m(	ext{H}) = 2{,}5 \cdot 1 = 2{,}5 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(	ext{O}) = 25{,}5 - 15 - 2{,}5 = 8 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(	ext{O}) = \frac{8}{16} = 0{,}5 	ext{ моль}$$

**Определение молярного соотношения:**

$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 1{,}25 : 2{,}5 : 0{,}5$$

Разделим на наименьшее (0,5):
$$1{,}25 : 2{,}5 : 0{,}5 = 2{,}5 : 5 : 1$$

Умножим на 2 для получения целых чисел:
$$5 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C5H10O2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 5 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 102$ г/моль.

Молярная масса исходного вещества совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C5H10O2}$

**Определение структуры:**

По условию вещество гидролизуется в присутствии $\ce{H2SO4}$ и образует третичный спирт. Это указывает на сложный эфир. Третичный спирт с формулой $\ce{C4H10O}$ — это 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол): $\ce{(CH3)3C-OH}$. Соответственно, кислотная часть — муравьиная кислота $\ce{HCOOH}$.

Структурная формула вещества:

$$\ce{H-C(=O)-O-C(CH3)3}$$

или в развёрнутом виде: формиат трет-бутила.

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{H-C(=O)-O-C(CH3)3 + H2O ->[H2SO4, t] H-C(=O)-OH + (CH3)3C-OH}$$

или

$$\ce{HCOOC(CH3)3 + H2O ->[H2SO4, t] HCOOH + (CH3)3COH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Fgd7dofZShJKEMWPLxpkOwMftMz4br3nvzMOjhmO.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ujqioZF4GeTC7ohcOCzDC1Yq6grvoVwSucb3EftO.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии