Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромбутан $\xrightarrow{	ext{Zn}}$ X₁ $	o$ 2-бромбутан $\xrightarrow{	ext{Na}}$ X₂ $	o$ 1,2-диметилбензол $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mB9BrlJ7kUhU4rEm6OQoOziSu9BtAIvist6pjj5V.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает циклизацию дибромалкана цинком, присоединение галогеноводорода к циклопропану, восстановительное сочетание галогенида натрием и окисление метильных групп бензола перманганатом.

**1) Циклизация 1,3-дибромбутана цинком:**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 (cyclopropane with CH3) + ZnBr2}$$

Структурно: циклопропан с метильной группой (X₁ = метилциклопропан).

**2) Присоединение бромоводорода к метилциклопропану:**

$$\ce{(cyclopropane)-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Образуется 2-бромбутан.

**3) Восстановительное сочетание 2-бромбутана натрием (реакция Вюрца):**

$$\ce{2 CH3-CHBr-CH2-CH3 + 2Na -> CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

Получается 2,3-диметилбутан, который затем циклизуется и ароматизуется, образуя 1,2-диметилбензол (ксилол).

**4) Дегидрирование диметилбутана на платине:**

$$\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ->[Pt, t°] (benzene ring with two CH3) + 4H2}$$

Образуется 1,2-диметилбензол (X₂).

**5) Окисление 1,2-диметилбензола перманганатом калия:**

$$\ce{5 (benzene ring with two CH3) + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 (benzene ring with two COOH) + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Образуется фталевая кислота (X₃ = 1,2-бензолдикарбоновая кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/U4dGE6RiuhuzsfgsCW5WDG6HaSrfyQP7WEbwauHg.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии