Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5-CH2Br ->[Na] X1 ->[Cl2, h
u] X2 -> C6H5-CH=CH-C6H5 ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3 -> C6H5-COOCH3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Wm9OzsbVkn3hy83l1eBFmeG99mZQAf4dV2Upr6Il.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает реакцию сочетания бензилбромидов натрием, радикальное хлорирование, элиминирование, окисление двойной связи и этерификацию.

**1) Реакция сочетания (реакция Вюрца):**

$$\ce{2 C6H5-CH2Br + 2Na -> C6H5-CH2-CH2-C6H5 + 2NaBr}$$

Натрий восстанавливает два молекулы бензилбромида, образуя дибензил ($X_1$).

**2) Радикальное хлорирование:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH2-C6H5 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH2-C6H5 + HCl}$$

Под действием света происходит замещение водорода на хлор в метиленовой группе, получается хлорид ($X_2$).

**3) Элиминирование:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH2-C6H5 + KOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH-C6H5 + KCl + H2O}$$

В спиртовой среде при нагревании происходит отщепление хлороводорода, образуется стильбен.

**4) Окисление перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H5-CH=CH-C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 10 C6H5-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

Двойная связь окисляется до карбоксильных групп, образуется бензойная кислота ($X_3$).

**5) Этерификация:**

$$\ce{C6H5-COOH + CH3OH <->[H2SO4(конц.), t°] C6H5-COOCH3 + H2O}$$

Карбоксильная кислота реагирует со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты, образуется метиловый эфир бензойной кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HoguYdgjbaEp4SF3pC7DbTnhj7o17UyNSBiaJ0z7.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии