Question

При сгорании 7,35 г органического вещества А образуется 5,6 л (н.у.) углекислого газа, 4,05 г воды, 0,56 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотсодержащая группа находится в α-положении к одной из кислородсодержащих групп. Вещество A может реагировать как с гидроксидом калия, так и с соляной кислотой.

**Требуется:**
1) провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества;
2) составить возможную структурную формулу этого вещества;
3) написать уравнение реакции вещества А с избытком гидроксида калия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, определить молекулярную формулу, а затем на основе функциональных групп и условий реакционной способности установить структуру аминокислоты.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углерода (из $\ce{CO2}$):
$$n_{\ce{CO2}} = \frac{V_{\ce{CO2}}}{V_m} = \frac{5{,}6}{22{,}4} = 0{,}25 	ext{ моль}$$
$$n_C = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из $\ce{H2O}$):
$$n_{\ce{H2O}} = \frac{m_{\ce{H2O}}}{M_{\ce{H2O}}} = \frac{4{,}05}{18} = 0{,}225 	ext{ моль}$$
$$n_H = 2 \cdot 0{,}225 = 0{,}45 	ext{ моль}$$

Количество азота (из $\ce{N2}$):
$$n_{\ce{N2}} = \frac{V_{\ce{N2}}}{V_m} = \frac{0{,}56}{22{,}4} = 0{,}025 	ext{ моль}$$
$$n_N = 2 \cdot 0{,}025 = 0{,}05 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода**

Массы элементов:
$$m_C = 0{,}25 \cdot 12 = 3 	ext{ г}$$
$$m_H = 0{,}45 \cdot 1 = 0{,}45 	ext{ г}$$
$$m_N = 0{,}05 \cdot 14 = 0{,}7 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m_O = 7{,}35 - 3 - 0{,}45 - 0{,}7 = 3{,}2 	ext{ г}$$
$$n_O = \frac{3{,}2}{16} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Мольное соотношение:
$$n_C : n_H : n_O : n_N = 0{,}25 : 0{,}45 : 0{,}2 : 0{,}05$$

Делим на наименьшее (0,05):
$$5 : 9 : 4 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H9O4N}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 5 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 4 \cdot 16 + 1 \cdot 14 = 60 + 9 + 64 + 14 = 147 	ext{ г/моль}$$

Так как масса исходного вещества 7,35 г соответствует одному молю (проверка: $n = \frac{7{,}35}{147} \approx 0{,}05$ моль — согласуется с расчётами), молекулярная формула совпадает с простейшей:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C5H9O4N}$$

**Шаг 5. Определение структуры**

По условиям:
- неразветвлённый углеродный скелет;
- три функциональные группы;
- азотсодержащая группа в α-положении к кислородсодержащей группе;
- реагирует с $\ce{KOH}$ (кислотные свойства) и с $\ce{HCl}$ (основные свойства).

Это указывает на аминокислоту с двумя карбоксильными группами — глутаминовую кислоту (2-аминопентандиовую кислоту):

$$\ce{HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции с избытком гидроксида калия**

При взаимодействии с избытком $\ce{KOH}$ обе карбоксильные группы нейтрализуются, аминогруппа остаётся:

$$\ce{HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2KOH -> KOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOK + 2H2O}$$

или в более развёрнутом виде:

$$\ce{C5H9O4N + 2KOH -> C5H8O4NK2 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HTKFOPxFogkXYHMahSk9nq13EW9ZqHBO783qwtE2.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/qG3Bjx3HCcMpIs1C200XcVq21vlDNC5olqE0JTs6.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии