Question

При сгорании органического вещества А массой 0,54 г получили 784 мл (н.у.) углекислого газа и 360 мг воды. Известно, что вещество А можно получить при взаимодействии натриевой соли Б с бромметаном. Напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием натриевой соли Б с бромметаном.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и кислорода, определить молекулярную формулу, а затем на основе условия синтеза установить структуру вещества.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{0{,}784}{22{,}4} = 0{,}035 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{0{,}36}{18} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

Количество углерода (из $\ce{CO2}$):
$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}035 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из $\ce{H2O}$):
$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}02 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

Масса углерода:
$$m(	ext{C}) = n(	ext{C}) \cdot M(	ext{C}) = 0{,}035 \cdot 12 = 0{,}42 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(	ext{H}) = n(	ext{H}) \cdot M(	ext{H}) = 0{,}04 \cdot 1 = 0{,}04 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(	ext{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(	ext{C}) - m(	ext{H}) = 0{,}54 - 0{,}42 - 0{,}04 = 0{,}08 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(	ext{O}) = \frac{m(	ext{O})}{M(	ext{O})} = \frac{0{,}08}{16} = 0{,}005 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение количеств элементов:
$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 0{,}035 : 0{,}04 : 0{,}005$$

Разделим на наименьшее значение (0,005):
$$7 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C7H8O}$

Молярная масса простейшей формулы: $M = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 108$ г/моль

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C7H8O}$

**Определение структуры:**

Соотношение углерода и водорода близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество А образуется из натриевой соли Б при взаимодействии с бромметаном — это реакция Вильямсона, характерная для синтеза эфиров. Вещество А — метоксибензол (анизол).

**Структурная формула:**

$$\ce{C6H5-O-CH3}$$

или в виде циклической структуры: бензольное кольцо с метоксигруппой $\ce{-OCH3}$ в орто-, мета- или пара-положении (обычно рассматривается пара-изомер или смесь).

**Уравнение реакции:**

$$\ce{C6H5ONa + CH3Br -> C6H5OCH3 + NaBr}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ORd3D2XCNCN6OAdAmLRYZrnFOJ7Npda1cbaoOJ0X.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6Nw6tMknSDRFIyVOZpCRxHcNtnQz1GUYFasj8leV.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии