Question

Задана схема превращений веществ:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/IYkZmxvuDv5gWe4qyfIl4pQWNuAsz2rimVzDQK30.png)

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) $\ce{C6H5COOH}$
2) $\ce{C6H5OH}$
3) $\ce{CH4}$
4) $\ce{C6H5CHO}$
5) $\ce{CH3Br}$

Accepted Answer

51

Answer

Идея решения: бензол превращается в толуол через присоединение углеводородного фрагмента, а затем окисляется в бензойный альдегид.

**Первый переход (бензол → толуол):**

Бензол реагирует с галогеналканом в присутствии катализатора. Реагент X должен содержать метильную группу. Из предложенных вариантов подходит $\ce{CH3Br}$ (бромметан), который присоединяется к бензольному кольцу по реакции Фриделя–Крафтса:

$$\ce{C6H6 + CH3Br ->[AlCl3] C6H5CH3 + HBr}$$

Таким образом, **X = 5** ($\ce{CH3Br}$).

**Второй переход (толуол → бензойный альдегид):**

Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании. Метильная группа окисляется до альдегидной группы:

$$\ce{C6H5CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5CHO + ...}$$

Продукт Y — это $\ce{C6H5CHO}$ (бензойный альдегид).

Таким образом, **Y = 4** ($\ce{C6H5CHO}$).

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии