Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3CHBrCH2CH2Br ->[Zn] X1 ->[HBr] X2 -> 	ext{3,4-диметилгексан} ->[кат., t°] X3 ->[KMnO4, H2SO4, t°] 	ext{фталевая кислота}}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/4ETsxRaWMdbYe5m5IRjeik4hqFwzCPXir5wEk52K.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный дибромид циклизуется цинком в циклопропан, который раскрывается под действием бромводорода, затем продукт подвергается дегидрированию и окислению боковых цепей.

**1) Циклизация дибромида цинком:**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2-CH2Br + Zn -> (-CH2-CH-CH2-) + ZnBr2}$$

Образуется циклопропан ($X_1$).

**2) Раскрытие цикла бромводородом:**

$$\ce{(-CH2-CH-CH2-) + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Получается 2-бромбутан ($X_2$). Атом брома присоединяется к более замещённому углероду по правилу Марковникова.

**3) Синтез 3,4-диметилгексана:**

$$\ce{2 CH3-CHBr-CH2-CH3 + 2Na -> CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

Реакция Вюрца — восстановительное сочетание двух молекул галогеналкана.

**4) Дегидрирование 3,4-диметилгексана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ->[Pt, t°] 	ext{(бензол с двумя метильными группами)} + 4H2}$$

Образуется 3,4-диметилбензол ($X_3$).

**5) Окисление боковых цепей перманганатом калия:**

$$\ce{5 	ext{(бензол с двумя метильными группами)} + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 	ext{(фталевая кислота)} + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Обе метильные группы окисляются до карбоксильных групп.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/FYWRpEQavjgWeaBknG30LVXf9XLOKaOG2qJNqV75.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии