Question

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава $\ce{C5H8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой 26 г получено 33 г углекислого газа и 9 г воды. Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $\ce{C5H8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу вещества, затем, учитывая исходный углеводород и условия окисления, определить структуру.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода из продуктов сгорания.**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{33}{44} = 0{,}75 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{9}{18} = 0{,}5 	ext{ моль}$$

Количество молей углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}75 	ext{ моль}$$

Количество молей водорода:
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}5 = 1 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы углерода, водорода и кислорода.**

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}75 \cdot 12 = 9 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1 \cdot 1 = 1 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 26 - 9 - 1 = 16 	ext{ г}$$

Количество молей кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{16}{16} = 1 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}75 : 1 : 1$$

Делим на наименьшее значение (0,75):
$$1 : 1{,}33 : 1{,}33$$

Умножаем на 3 для получения целых чисел:
$$3 : 4 : 4$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O4}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M(\ce{C3H4O4}) = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 4 \cdot 16 = 36 + 4 + 64 = 104 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C3H4O4}$

**Шаг 5. Определение структуры.**

По условию вещество образуется при окислении углеводорода $\ce{C5H8}$ перманганатом калия. Наличие четырёх атомов кислорода в молекуле указывает на две карбоксильные группы. Исходный углеводород — алкадиен $\ce{C5H8}$ с двойными связями у крайних атомов углерода (пентадиен-1,4). При окислении образуется трёхуглеродная дикарбоновая кислота — пропандиовая кислота (малоновая кислота).

Структурная формула:

$$\ce{HOOC-CH2-COOH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции окисления.**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t] HOOC-CH2-COOH + 2CO2 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/4WXKuikaLKsuhidRSQLhdsHBAVIHc5pwRskaxzug.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/bnKiNKRaMPZnlErDPzvWsiUPMxQhB61CoH1zguqX.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии