Question

Органическое вещество содержит 40,68% углерода, 54,24% кислорода и 5,08% водорода по массе. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав $\ce{CHO2Na}$. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, используя информацию о продуктах гидролиза, определить молекулярную формулу и структуру сложного эфира.

**Шаг 1. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

Приняв массу образца за 100 г:

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4068 = 40{,}68 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0508 = 5{,}08 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}5424 = 54{,}24 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Расчёт количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{40{,}68}{12} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{5{,}08}{1} = 5{,}08 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{54{,}24}{16} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение:

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 3{,}39 : 5{,}08 : 3{,}39$$

Разделим на наименьшее значение (3,39):

$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2 для получения целых чисел:

$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество гидролизуется с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1. Первый продукт имеет состав $\ce{CHO2Na}$ (формиат натрия). Это указывает на то, что исходное вещество — сложный эфир муравьиной кислоты.

При гидролизе образуются:
- 2 молекулы $\ce{CHO2Na}$ (формиат натрия)
- 1 молекула диола

Следовательно, молекула содержит две группы $\ce{-OCHO}$ (два остатка муравьиной кислоты), связанные с двухатомным спиртом.

Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C4H6O4}$$

**Шаг 5. Структурная формула**

Вещество — диэфир этиленгликоля и муравьиной кислоты:

$$\ce{H-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-H}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{HCOOCH2CH2OCHO}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции гидролиза**

$$\ce{HCOOCH2CH2OCHO + 2NaOH -> 2HCOONa + HOCH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XbX3WQuHPsYKIaOxio2FkL0YsdxLS8dVyb6YPm9U.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/hxoJQSeCcEuPixbHXqp9AfFWQa0qXDMUUFaJydU7.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии