Question

При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как с гидроксидом натрия, так и с бромной водой. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода и водорода, затем кислорода; установить простейшую формулу и молекулярную формулу; на основе реакционной способности определить структуру как фенол; записать уравнение бромирования.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{26{,}88}{22{,}4} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Масса воды (плотность воды 1 г/мл):
$$m(\ce{H2O}) = V(\ce{H2O}) \cdot ho = 10{,}8 \cdot 1 = 10{,}8 	ext{ г}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{10{,}8}{18} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}2 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}6 = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(\ce{C}) = 1{,}2 \cdot 12 = 14{,}4 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 1{,}2 \cdot 1 = 1{,}2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 18{,}8 - 14{,}4 - 1{,}2 = 3{,}2 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{3{,}2}{16} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 1{,}2 : 1{,}2 : 0{,}2$$

Делим на наименьшее (0,2):
$$6 : 6 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H6O}$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение углерода к водороду равно 1 : 1, что указывает на наличие бензольного кольца. Вещество реагирует с гидроксидом натрия (кислотные свойства) и с бромной водой (ненасыщенность). Это соответствует фенолу.

Молекулярная формула: $\ce{C6H6O}$

**Структурная формула:**

Фенол имеет структуру гидроксибензола:

$$\ce{C6H5-OH}$$

или в виде циклической структуры с гидроксильной группой, присоединённой к бензольному кольцу.

**Уравнение реакции с бромной водой:**

$$\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2(OH)(Br)3 + 3HBr}$$

(Образуется 2,4,6-трибромфенол)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/c9YyMQCtp01QHSX46DHzj5tBxx82phvJC421RGPI.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cs8YLNVpVSZMUypTMG1R592ctlgvLFbheryOlJg4.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии