Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br -> X1 -> CH3-CH2-CH2Cl -> X2 ->[KMnO4, H2SO4, t°] -> X3 -> CH3-CH2-C(=O)-O-C6H11}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HXUzbmyYZ7e2odnyn1Hxay6gbuIMcSXH2Rt3YYre.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает циклизацию дибромида цинком, раскрытие цикла кислотой, гидролиз хлорида, окисление спирта в кислоту и этерификацию с циклогексанолом.

**1) Циклизация дибромида цинком:**

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 (циклопропан) + ZnBr2}$$

Здесь $X_1$ — циклопропан.

**2) Раскрытие цикла под действием хлороводорода:**

$$\ce{C3H6 + HCl ->[t°] CH3-CH2-CH2Cl}$$

Цикл раскрывается с образованием 1-хлорпропана.

**3) Гидролиз хлорида в щелочной среде:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2Cl + KOH ->[водн. р-р] CH3-CH2-CH2OH + KCl}$$

Здесь $X_2$ — 1-пропанол.

**4) Окисление спирта перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH2-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5CH3-CH2-C(=O)OH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

Образуется пропионовая кислота ($X_3$).

**5) Этерификация кислоты циклогексанолом:**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)OH + C6H11OH -> CH3-CH2-C(=O)-O-C6H11 + H2O}$$

Получается циклогексиловый эфир пропионовой кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oBV8FEMKQkO8PkYPxtLEFFglBklaAmyvftIwjRp6.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии