Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH4 ->[Cl2, h
u] X1 -> 	ext{(toluene)} ->[HNO3, H2SO4, t°] X2 ->[Fe, HCl] 	ext{(aniline deriv.)} ->[AgNO3] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nOGNYp9ANSR4otcosJo4w2agU0aYUDGXjV3Sx1CI.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от метана через хлорметан и толуол к нитротолуолу, затем к аминотолуолу и его нитрату.

**Шаг 1.** Радикальное хлорирование метана под действием света даёт хлорметан:

$$\ce{CH4 + Cl2 ->[h
u] CH3Cl + HCl}$$

**Шаг 2.** Хлорметан вступает в реакцию Фриделя–Крафтса с бензолом, образуя толуол:

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

**Шаг 3.** Толуол нитруется концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании. Нитрогруппа входит в пара-положение:

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t°] 4-NO2-C6H4-CH3 + H2O}$$

**Шаг 4.** Нитротолуол восстанавливается железом в кислой среде до аминотолуола:

$$\ce{4-NO2-C6H4-CH3 + 3Fe + 7HCl -> 4-NH3^+Cl^--C6H4-CH3 + 3FeCl2 + 2H2O}$$

**Шаг 5.** Соль аминотолуола реагирует с нитратом серебра, происходит обмен аниона:

$$\ce{4-NH3^+Cl^--C6H4-CH3 + AgNO3 -> 4-NH3^+NO3^--C6H4-CH3 + AgCl v}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/kPwGNycBJOvuaerLI4dIIi9D2i7an6GNzD8MAgQP.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии