Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{HC#CH ->[H2O (Hg^{2+})] X1 ->[KMnO4, H2SO4, t°] CH3COOH ->[NaOH] X2 ->[CH3I] X3 ->[H2O (H+)] 	ext{уксусная кислота}}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/FgI4I8E8uWXtMfOAxsJYVURbFjpGHYdWGHI5LkLH.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с гидратации ацетилена в ацетальдегид, который окисляется до уксусной кислоты, а затем кислота преобразуется через натриевую соль в метиловый эфир и гидролизуется обратно.

**1) Гидратация ацетилена:**

$$\ce{HC#CH + H2O ->[H2SO4 (разб.), HgSO4] CH3-CHO}$$

Продукт $X_1$ — ацетальдегид.

**2) Окисление альдегида до кислоты:**

$$\ce{5 CH3-CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 ->[t°] 5 CH3-COOH + 2 MnSO4 + K2SO4 + 3 H2O}$$

Образуется уксусная кислота.

**3) Нейтрализация кислоты щелочью:**

$$\ce{CH3-COOH + NaOH -> CH3-COONa + H2O}$$

Продукт $X_2$ — ацетат натрия.

**4) Алкилирование натриевой соли йодметаном:**

$$\ce{CH3-COONa + CH3I -> CH3-COOCH3 + NaI}$$

Продукт $X_3$ — метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат).

**5) Гидролиз эфира:**

$$\ce{CH3-COOCH3 + H2O <->[H3PO4] CH3-COOH + CH3OH}$$

Восстанавливается уксусная кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vPoSn61RIs7XJsTYgaeVMQt35UGw1GKbWvSu9XrV.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии