Question

При сгорании 21,45 г органического вещества А получили 10,08 л (н.у.) углекислого газа, 2,7 г воды и 10,95 г хлороводорода. Известно, что данное вещество образуется при присоединении хлора к соответствующему органическому соединению Б.

**Требуется:**
1) Провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества.
2) Составить возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Написать уравнение реакции получения вещества А хлорированием соответствующего соединения Б.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем определить молекулярную формулу и структуру на основе условия о присоединении хлора.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{10{,}08}{22{,}4} = 0{,}45 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}7}{18} = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Количество хлороводорода:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{m(\ce{HCl})}{M(\ce{HCl})} = \frac{10{,}95}{36{,}5} = 0{,}3 	ext{ моль}$$

Из этих данных находим количества атомов:
- $n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}45$ моль
- $n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HCl}) = 2 \cdot 0{,}15 + 0{,}3 = 0{,}6$ моль
- $n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}3$ моль

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}45 \cdot 12 = 5{,}4 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}6 \cdot 1 = 0{,}6 	ext{ г}$$
$$m(\ce{Cl}) = 0{,}3 \cdot 35{,}5 = 10{,}65 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 21{,}45 - 5{,}4 - 0{,}6 - 10{,}65 = 4{,}8 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{4{,}8}{16} = 0{,}3 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}45 : 0{,}6 : 0{,}3 : 0{,}3$$

Делим на наименьшее (0,3):
$$1{,}5 : 2 : 1 : 1$$

Умножаем на 2 для получения целых чисел:
$$3 : 4 : 2 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 2 \cdot 35{,}5 = 36 + 4 + 32 + 71 = 143 	ext{ г/моль}$$

Поскольку вещество образуется присоединением хлора к органическому соединению, оно содержит кратную связь. Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Шаг 5. Определение структурной формулы**

По условию вещество А получается присоединением хлора к соединению Б. Это означает, что исходное вещество содержит двойную связь. Вещество А — это α,β-дихлорпропионовая кислота:

$$\ce{ClCH2-CHCl-COOH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH2Cl-CHCl-C(=O)OH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции хлорирования**

Исходное вещество Б — акриловая кислота (пропеновая кислота):

$$\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 -> ClCH2-CHCl-COOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jI8hA5hqPvKfpDlvWzzdHdesmsuVKYTpizYPiV9M.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/i35i0Ui0kUk6Tnm6Jv9T9sSQimdeXQMqVBDgW8vf.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии