Question

При сгорании 2,88 г органического вещества А образуется 3,584 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды. Известно, что вещество А взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и образуется при мягком окислении вещества Б холодным водным раствором перманганата калия. Молекула вещества Б имеет только два заместителя, расположенных у атомов углерода при кратной связи.

На основании данных условия:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А окислением вещества Б раствором перманганата калия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем по характеру реакций (взаимодействие с $\ce{Cu(OH)2}$ и образование из алкена) определить структуру как диол.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{3{,}584}{22{,}4} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}88}{18} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}16 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}16 = 0{,}32 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы и количества кислорода.**

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}16 \cdot 12 = 1{,}92 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}32 \cdot 1 = 0{,}32 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 2{,}88 - 1{,}92 - 0{,}32 = 0{,}64 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{0{,}64}{16} = 0{,}04 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}16 : 0{,}32 : 0{,}04$$

Делим на наименьшее (0,04):
$$4 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

По условию вещество А реагирует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), что указывает на наличие двух соседних гидроксильных групп (диол). Вещество образуется при окислении алкена Б с двумя заместителями при двойной связи. Это означает, что молекулярная формула должна быть удвоена:

$$\ce{C8H16O2}$$

**Шаг 5. Структурная формула вещества А.**

Вещество А — 1,2-диол циклогексана с двумя метильными группами в положениях 1 и 2:

$$\ce{C6H10(CH3)2(OH)2}$$

или в развёрнутом виде — 1,2-диметилциклогексан-1,2-диол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/IeD4MsI0vXmNQiXsbYfJLRC5g5UaTwEotN9WzIQ1.png)

**Шаг 6. Уравнение реакции окисления.**

Окисление 2,3-диметилбут-2-ена (вещество Б) холодным раствором перманганата калия:

$$\ce{3 CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 CH3-C(CH3)(OH)-C(CH3)(OH)-CH3 + 2MnO2 + 2KOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ytzuIE3wCsycPnhBctknTygh3pWP9RL7BEES2Lux.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии