Question

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

1) 1,1-дихлорпропен
2) 1,1-дихлорэтен
3) пропен
4) 1,2-дихлорпропен
5) 1,2-дихлорэтен

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

45

Answer

Идея решения: цис-транс-изомеры возникают при наличии двойной связи с двумя разными заместителями при каждом углероде.

Цис-транс-изомерия возможна только если оба углерода двойной связи несут по два различных заместителя. Если хотя бы один углерод имеет два одинаковых заместителя, такие изомеры не существуют.

Проанализируем каждое вещество:

1) 1,1-дихлорпропен — $\ce{CCl2=CH-CH3}$. Первый углерод двойной связи имеет два хлора (одинаковые заместители) → цис-транс-изомерия невозможна.

2) 1,1-дихлорэтен — $\ce{CCl2=CH2}$. Первый углерод несёт два хлора, второй — два водорода → цис-транс-изомерия невозможна.

3) Пропен — $\ce{CH2=CH-CH3}$. Первый углерод двойной связи имеет два водорода → цис-транс-изомерия невозможна.

4) 1,2-дихлорпропен — $\ce{CHCl=CCl-CH3}$. Первый углерод несёт хлор и водород, второй — хлор и метил (все заместители разные) → цис-транс-изомерия возможна.

5) 1,2-дихлорэтен — $\ce{CHCl=CHCl}$. Оба углерода двойной связи несут по хлору и водороду (два разных заместителя) → цис-транс-изомерия возможна.

Задание №11Органическая химияЕГЭ по химии