Question

Задана схема превращений веществ:

$$\ce{X ->[Zn] CH3-CH2-CH=CH2 -> Y -> CH3-CH2-CH(OH)-CH3}$$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-хлорбутан
2) бутанон
3) 1,2-дибромбутан
4) бутандиол-1,2
5) бутанол-1

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WvBecjCmhxMlIafDSX3HA2SXdR5idnbTljM81zVR.png)

Accepted Answer

31

Answer

Идея решения: проанализировать превращения по типам реакций — восстановление дибромида цинком даёт алкен, гидрирование галогеноводородом даёт галогеналкан, гидролиз галогеналкана щелочью даёт спирт.

**Первый переход (X → алкен):**

Вещество X под действием цинка образует бутен-2. Цинк восстанавливает дибромид, удаляя два атома брома и образуя двойную связь. Следовательно, X — это 1,2-дибромбутан:

$$\ce{CH3-CH2-CHBr-CH2Br + Zn -> CH3-CH2-CH=CH2 + ZnBr2}$$

**Второй переход (алкен → Y):**

Бутен-2 реагирует с хлороводородом. По правилу Марковникова водород присоединяется к углероду с большим числом водородных атомов, хлор — к углероду с меньшим числом. Образуется 2-хлорбутан:

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH2 + HCl -> CH3-CH2-CHCl-CH3}$$

Таким образом, Y — это 2-хлорбутан.

**Третий переход (Y → спирт):**

2-хлорбутан под действием водного раствора гидроксида натрия подвергается реакции замещения. Хлор замещается на гидроксильную группу, образуется бутанол-2:

$$\ce{CH3-CH2-CHCl-CH3 + NaOH(водн.) -> CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + NaCl}$$

Это соответствует конечному продукту в схеме.

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии