Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Исходное вещество — толуол (метилбензол). Под действием перманганата калия в водном растворе при нагревании образуется $X_1$. Затем $X_1$ превращается в $X_2$, которая далее переходит в циклогексан. Циклогексан реагирует с хлором, образуя $X_3$, который затем превращается в бициклогексил.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sV75wKMvNjX6UkVKdBRA3OoabGqAxBzJJ8hsSOJU.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: толуол окисляется до бензойной кислоты, которая восстанавливается до бензола, затем гидрируется до циклогексана; циклогексан подвергается радикальному хлорированию с образованием хлорциклогексана, который восстанавливается натрием в бициклогексил.

**Реакция 1.** Окисление толуола перманганатом калия:

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O}$$

Продукт $X_1$ — калиевая соль бензойной кислоты (бензоат калия).

**Реакция 2.** Гидролиз бензоата калия:

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H5-H + K2CO3}$$

Продукт $X_2$ — бензол.

**Реакция 3.** Гидрирование бензола:

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt] C6H11-H}$$

Образуется циклогексан.

**Реакция 4.** Радикальное хлорирование циклогексана:

$$\ce{C6H11-H + Cl2 ->[h
u] C6H10-Cl + HCl}$$

Продукт $X_3$ — хлорциклогексан.

**Реакция 5.** Восстановление хлорциклогексана натрием (реакция Вюрца):

$$\ce{2 C6H10-Cl + 2Na -> C6H10-C6H10 + 2NaCl}$$

Образуется бициклогексил.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UfKAzgh53ojkapOp1EfPbNxVQ34zof164F1Moqk0.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии