Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан → циклопропан $\xrightarrow{\ce{HCl}, t°}$ X₁ → пропен → пропандиол-1,2 $\xrightarrow{2\ce{HBr}}$ X₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/9UpO7H63fh6MUfe0pS6FSyUQjexteMXS03RWgmWW.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает циклизацию дибромпропана, раскрытие цикла под действием кислоты, окисление алкена и последующее галогенирование диола.

**Реакция 1.** Циклизация 1,3-дибромпропана цинком образует циклопропан:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 + ZnBr2}$$

или со структурной формулой циклопропана:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> (CH2)3 + ZnBr2}$$

**Реакция 2.** Раскрытие цикла под действием хлороводорода при нагревании (X₁ — 1-хлорпропан):

$$\ce{(CH2)3 + HCl ->[t°] CH3-CH2-CH2Cl}$$

**Реакция 3.** Дегидратация 1-хлорпропана в спиртовом растворе щёлочи при нагревании образует пропен:

$$\ce{CH3-CH2-CH2Cl + KOH ->[спирт, t°] CH3-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

**Реакция 4.** Окисление пропена перманганатом калия в холодных условиях даёт пропандиол-1,2:

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

**Реакция 5.** Взаимодействие пропандиола-1,2 с бромоводородом образует X₂ — 1,2-дибромпропан:

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oVK3oUeiEV9BvuHmfDOY2vpdbdGtm2o1uCs48Gk2.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии