Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → $X_1$ → толуол $\xrightarrow{\ce{Cl2, h
u}}$ $X_2$ $\xrightarrow{\ce{NaOH, H2O}}$ бензиловый спирт $\xrightarrow{\ce{K2Cr2O7, H2SO4}}$ бензойная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZTIE3yMFjoFIlGeSLa3IPMd0Qi8mhh8RRKQ2Bugn.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить промежуточные вещества цепочки и записать пять последовательных реакций превращения бензола в бензойную кислоту через хлорбензол, толуол и бензиловый спирт.

**1) Хлорирование бензола (электрофильное замещение):**

$$\ce{C6H6 + Cl2 ->[AlCl3] C6H5Cl + HCl}$$

Здесь $X_1 = \ce{C6H5Cl}$ (хлорбензол).

**2) Алкилирование хлорбензола (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H5Cl + CH3Cl ->[AlCl3] C6H4(CH3)Cl + HCl}$$

или в структурной форме:

$$\ce{C6H5Cl + CH3Cl ->[AlCl3] CH3-C6H4-Cl + HCl}$$

Образуется толуол с атомом хлора (хлортолуол).

**3) Радикальное хлорирование толуола (замещение в боковой цепи):**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

Здесь $X_2 = \ce{C6H5CH2Cl}$ (хлорметилбензол, или бензилхлорид).

**4) Гидролиз хлорметилбензола (реакция ионного обмена):**

$$\ce{C6H5-CH2Cl + NaOH ->[H2O] C6H5-CH2OH + NaCl}$$

Образуется бензиловый спирт.

**5) Окисление бензилового спирта (окисление первичного спирта):**

$$\ce{3 C6H5-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ->[t] 3 C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 11H2O}$$

Образуется бензойная кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/apT4LVOGDb32JHjJ8tsjIDpIPWqw9OBE1y7kik51.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии