Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют как с толуолом, так и с ацетиленом.

1) натрий
2) водород
3) бромоводород
4) бром
5) кислород

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

245

Answer

Идея решения: нужно определить, какие вещества способны вступать во взаимодействие одновременно с толуолом (алкилбензол) и ацетиленом (алкин).

1) **Натрий** — реагирует с ацетиленом (концевой алкин):
$$\ce{HC≡CH + 2Na -> NaC≡CNa + H2 ^}$$
Однако с толуолом натрий не взаимодействует (бензольное кольцо инертно к натрию). Не подходит.

2) **Водород** — присоединяется к ацетилену при нагревании и давлении с катализатором:
$$\ce{HC≡CH + H2 ->[Ni, t] CH2=CH2}$$
С толуолом водород не реагирует (ароматическое кольцо устойчиво). Не подходит.

3) **Бромоводород** — присоединяется к ацетилену:
$$\ce{HC≡CH + HBr -> CH2=CHBr}$$
С толуолом бромоводород не реагирует (ароматическое кольцо не подвергается присоединению). Не подходит.

4) **Бром** — обесцвечивается при взаимодействии с ацетиленом (присоединение к тройной связи):
$$\ce{HC≡CH + 2Br2 -> CHBr2-CHBr2}$$
Также реагирует с толуолом через боковую цепь (радикальное замещение):
$$\ce{C6H5-CH3 + Br2 ->[hv] C6H5-CH2Br + HBr}$$
Подходит.

5) **Кислород** — окисляет ацетилен при горении:
$$\ce{2HC≡CH + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}$$
Окисляет толуол (боковую цепь и кольцо при высокой температуре):
$$\ce{C6H5-CH3 + O2 ->[t] 	ext{продукты окисления}}$$
Подходит.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии