Question

При сгорании 35,1 г органического вещества А получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\ce{C2H4NO2Na}$ и первичный спирт. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, установить простейшую формулу, затем на основе информации о гидролизе определить молекулярную и структурную формулы.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{33{,}6}{22{,}4} = 1{,}5 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{29{,}7}{18} = 1{,}65 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{3{,}36}{22{,}4} = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Количество молей элементов:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}5 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1{,}65 = 3{,}3 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}15 = 0{,}3 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 1{,}5 \cdot 12 = 18 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 3{,}3 \cdot 1 = 3{,}3 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}3 \cdot 14 = 4{,}2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 35{,}1 - 18 - 3{,}3 - 4{,}2 = 9{,}6 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{9{,}6}{16} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 1{,}5 : 3{,}3 : 0{,}6 : 0{,}3$$

Разделим на наименьшее (0,3):
$$5 : 11 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Определение молекулярной формулы:**

По условию гидролиза вещество А — сложный эфир аминокислоты. Продукт гидролиза $\ce{C2H4NO2Na}$ — натриевая соль глицина ($\ce{NH2CH2COONa}$), а второй продукт — первичный спирт $\ce{C3H7OH}$ (пропанол-1). Это означает, что вещество А — пропиловый эфир глицина.

Молекулярная формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Структурная формула:**

$$\ce{NH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{H2N-CH2-CO-O-C3H7}$$

**Уравнение реакции гидролиза:**

$$\ce{NH2-CH2-CO-O-C3H7 + NaOH ->[t°] NH2-CH2-COONa + C3H7OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yPAY2bk1JFtffYtSj9X9Jb0qBP8skEGk3DdAiI2z.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jh6aAIFhBpkdrgZCBNcYe2pp7Cqv5g2HtLSQt9Pf.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии