Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2=CH2 ->[H2O, H+] X1 ->[K2Cr2O7, H2SO4] CH3-CHO ->[{[Ag(NH3)2]OH}] X2 -> X3 ->[NaOH, t°] CH4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vetVZTH0gR6ncI6wyBvWFvJBvuAgwAbrlSvq95Ze.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с гидратации этилена до спирта, затем окисления до альдегида, окисления до амидоксима, и завершить деградацией Крайцева.

**1) Гидратация этилена в этанол:**

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH2-OH}$$

Этилен присоединяет воду в кислой среде, образуя первичный спирт $X_1 = \ce{CH3-CH2-OH}$ (этанол).

**2) Окисление этанола в ацетальдегид:**

$$\ce{3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Дихромат калия в кислой среде окисляет первичный спирт до альдегида.

**3) Окисление альдегида в амидоксим:**

$$\ce{CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3-C(=O)-ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

Реактив Толленса окисляет альдегид до амидоксима (соли аммиака карбоновой кислоты). Здесь $X_2 = \ce{CH3-C(=O)-ONH4}$.

**4) Превращение амидоксима в натриевую соль карбоновой кислоты:**

$$\ce{CH3-C(=O)-ONH4 + NaOH ->[t°] CH3-C(=O)-ONa + NH3 + H2O}$$

При нагревании амидоксим реагирует с гидроксидом натрия, образуя натриевую соль уксусной кислоты $X_3 = \ce{CH3-C(=O)-ONa}$ (ацетат натрия).

**5) Декарбоксилирование натриевой соли (реакция Крайцева):**

$$\ce{CH3-C(=O)-ONa + NaOH ->[t°] CH4 + Na2CO3}$$

При нагревании натриевая соль карбоновой кислоты разлагается, выделяя метан и карбонат натрия.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Z3BOT7nHlRVwWtnlzGBVcMUQzM9MyPnAkBTOqT5Q.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии