Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{HC#CH ->[C_{акт.}, t°] X1 ->[HNO3, H2SO4] X2 ->[Cl2, FeCl3] X3 ->[CH3Cl, Na] 	ext{(бензол с NO2 и CH3)} ->[KMnO4, H2SO4, t°] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oK5nNdOKumdm6c2brvJC8FxQa0JJ8ZWmtIgpnMIc.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: ацетилен полимеризуется в бензол, который затем подвергается нитрованию, хлорированию, алкилированию и окислению боковой цепи.

**Идентификация веществ:**
- $X_1$ — бензол $\ce{C6H6}$
- $X_2$ — нитробензол $\ce{C6H5NO2}$
- $X_3$ — хлорнитробензол (1,4-дихлор-2-нитробензол или аналогичный изомер)
- $X_4$ — нитробензойная кислота

**Уравнения реакций:**

1) Тримеризация ацетилена в бензол:

$$\ce{3HC#CH ->[C_{акт.}, t°] C6H6}$$

2) Нитрование бензола:

$$\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}$$

3) Хлорирование нитробензола (электрофильное замещение; нитрогруппа — дезактиватор, направляет в мета-положение):

$$\ce{C6H5NO2 + Cl2 ->[FeCl3] ClC6H4NO2 + HCl}$$

4) Алкилирование хлорнитробензола (реакция Вильямсона, нуклеофильное замещение хлора):

$$\ce{ClC6H4NO2 + CH3Cl + 2Na -> CH3C6H4NO2 + 2NaCl}$$

5) Окисление метильной группы перманганатом калия:

$$\ce{5CH3C6H4NO2 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t°] 5HOOC-C6H4-NO2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/orNQ6vo7MCillH0x90ELZMlxewePrUBBkBEH4y5d.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии