Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бензол $\xrightarrow{\ce{H2, Pt}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Br2, h
u}}$ циклогексилбромид $\xrightarrow{\ce{KOH(спирт.), t°}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ адипиновая кислота $\xrightarrow{\ce{CH3OH(изб.), H2SO4, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vRxOHOV1szMqDEbhj4xOe6DpztHejE1wb317nLGP.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает гидрирование бензола, радикальное замещение, элиминирование, окисление алкена и этерификацию.

**1) Гидрирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11H}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(циклогексан)}$$

X₁ — циклогексан.

**2) Радикальное замещение циклогексана:**

$$\ce{C6H11H + Br2 ->[h
u] C6H10Br + HBr}$$

Образуется циклогексилбромид (X₁ → циклогексилбромид).

**3) Элиминирование (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{C6H10Br + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KBr + H2O}$$

X₂ — циклогексен.

**4) Окисление циклогексена перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

Образуется адипиновая кислота (гександиовая кислота).

**5) Этерификация адипиновой кислоты метанолом:**

$$\ce{HOOC-(CH2)4-COOH + 2CH3OH <->[H2SO4, t°] CH3OOC-(CH2)4-COOCH3 + 2H2O}$$

X₃ — диметиловый эфир адипиновой кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zxntj6Nq0vi6jxoC493r6Fek1QMY5fnW18Qk2vfa.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии