Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этиленгликоль.

1) мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия
2) взаимодействие 1,2-дибромэтана с водным раствором гидроксида натрия
3) взаимодействие 1,1-дибромэтана с водным раствором гидроксида натрия
4) взаимодействие 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидроксида натрия
5) жесткое окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

12

Answer

Идея решения: проверить, какие из предложенных реакций приводят к образованию этиленгликоля $\ce{HOCH2CH2OH}$.

**1) Мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия**

$$\ce{CH2=CH2 + KMnO4 + H2O -> HOCH2CH2OH + MnO2 + KOH}$$

При мягком окислении (низкая температура, разбавленный раствор) этилен окисляется до этиленгликоля. Реакция образует целевой продукт. ✓

**2) Взаимодействие 1,2-дибромэтана с водным раствором гидроксида натрия**

$$\ce{BrCH2CH2Br + 2NaOH(водн.) -> HOCH2CH2OH + 2NaBr + H2O}$$

При действии водного раствора щёлочи на 1,2-дибромэтан оба атома брома замещаются на гидроксильные группы, образуется этиленгликоль. ✓

**3) Взаимодействие 1,1-дибромэтана с водным раствором гидроксида натрия**

$$\ce{Br2CHCH3 + NaOH(водн.) -> CH3CHO + NaBr + H2O}$$

При гидролизе 1,1-дибромэтана образуется ацетальдегид, а не этиленгликоль. ✗

**4) Взаимодействие 1,2-дибромэтана со спиртовым раствором гидроксида натрия**

$$\ce{BrCH2CH2Br + 2NaOH(спирт.) -> HC#CH + 2NaBr + 2H2O}$$

В спиртовом растворе щёлочи происходит элиминирование (отщепление), образуется ацетилен, а не этиленгликоль. ✗

**5) Жесткое окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия**

$$\ce{CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

При жёстком окислении (высокая температура, концентрированный раствор) этилен полностью окисляется до углекислого газа, этиленгликоль не образуется. ✗

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии