Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан → $\ce{C6H6}$ → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → метилбензоат

Условия: $\ce{CH3Cl}$, $\ce{AlCl3}$; $\ce{3Cl2}$, $h
u$; $\ce{KOH}$, $\ce{H2O}$, $t°$.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ht9fhVF5AfZZyDgjgBl5bMSo5bh8dJhJviyZdkEC.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает ароматизацию алкана, алкилирование бензола, радикальное хлорирование метильной группы, гидролиз трихлорметильной группы в карбоксилат, и этерификацию.

**1) Ароматизация гексана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H6 + 4H2}$$

**2) Алкилирование бензола хлорметаном (получение $X_1$ — толуол):**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

**3) Радикальное хлорирование метильной группы (получение $X_2$ — трихлорметилбензол):**

$$\ce{C6H5-CH3 + 3Cl2 ->[h
u] C6H5-CCl3 + 3HCl}$$

**4) Гидролиз трихлорметильной группы в щелочной среде (получение $X_3$ — калиевая соль бензойной кислоты):**

$$\ce{C6H5-CCl3 + 4KOH ->[t°] C6H5-COOK + 3KCl + 2H2O}$$

**5) Этерификация калиевой соли бензойной кислоты бромметаном (получение метилбензоата):**

$$\ce{C6H5-COOK + CH3Br -> C6H5-COOCH3 + KBr}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/PfRc5ASGyLqo1qMV7Qt5XjnI2mnrPf5IxQFdxabo.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии