Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропановая кислота $\xrightarrow{\ce{Ca(HCO3)2}}$ X₁ $	o$ пентанон-3 $	o$ X₂ $	o$ пентен-2 $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ X₃ + X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Z0P1i3qGevXUpdeWK7WYKLztEhanqd3OCnSpLzno.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: пропановая кислота превращается в кальциевую соль, которая при нагревании подвергается декарбоксилированию с образованием кетона; затем кетон восстанавливается в спирт, спирт дегидратируется в алкен, и алкен окисляется перманганатом калия.

**1) Образование кальциевой соли пропановой кислоты:**

$$\ce{2CH3-CH2-C(=O)OH + Ca(HCO3)2 -> (CH3CH2COO)2Ca + CO2 ^ + H2O}$$

**2) Декарбоксилирование при нагревании (образование пентанон-3):**

$$\ce{(CH3CH2COO)2Ca ->[t°] CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3 + CaCO3}$$

**3) Восстановление кетона в спирт (образование пентанол-3):**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3 + H2 ->[Pt] CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}$$

**4) Дегидратация спирта (образование пентена-2):**

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[H2SO4, t°] CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O}$$

**5) Окисление алкена перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5CH3-C(=O)OH + 5CH3-CH2-C(=O)OH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/KAROlJWcrVP0cLK44ycnV9stK4UaLnaRlbTszm7x.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии