Question

При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 3,2 г получено 2,688 л углекислого газа (н.у.), 2,16 г воды и 448 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в растворе гидроксида калия образуется только одна соль.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества; 3) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в растворе гидроксида калия.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество атомов каждого элемента, определить молекулярную формулу, а затем по условию образования одной соли при гидролизе установить структуру дипептида.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{2{,}688}{22{,}4} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}16}{18} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{0{,}448}{22{,}4} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

Число молей углерода, водорода и азота в веществе:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}12 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}12 = 0{,}24 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}02 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}12 \cdot 12 = 1{,}44 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}24 \cdot 1 = 0{,}24 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}04 \cdot 14 = 0{,}56 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 3{,}2 - 1{,}44 - 0{,}24 - 0{,}56 = 0{,}96 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}96}{16} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}12 : 0{,}24 : 0{,}06 : 0{,}04$$

Разделим на наименьшее (0,02):
$$6 : 12 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C6H12O3N2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 3 \cdot 16 + 2 \cdot 14 = 72 + 12 + 48 + 28 = 160$ г/моль.

Поскольку масса образца 3,2 г, а молярная масса простейшей формулы 160 г/моль, коэффициент $k = 1$.

Молекулярная формула: $\ce{C6H12O3N2}$

**Определение структуры:**

По условию при гидролизе в растворе $\ce{KOH}$ образуется только одна соль, что указывает на дипептид из двух одинаковых аминокислот. Каждая аминокислота содержит 3 атома углерода — это аланин ($\ce{CH3CH(NH2)COOH}$).

Структурная формула дипептида (аланил-аланин):

$$\ce{H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH}$$

**Уравнение гидролиза в растворе гидроксида калия:**

$$\ce{H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 2KOH -> 2CH3CH(NH2)COO^- K^+ + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H12O3N2 + 2KOH -> 2C3H6NO2K + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/roNjd6CEZX4P17mYTAaNACCHB3rJAatcA20iyeu2.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/MiJSIgXKSKtEqVUvkVwv4qy6bEgMYvleDDXlZ0T8.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии