Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C2H4 ->[H2O] X1 -> X2 -> бутен-2 ->[KMnO4, H+, t°] X3 ->[Cl2, P_крас.] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RCNZUL1eBmLzOFqgcdGpgZEDcDcU9ePDdahV6v8S.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от этилена через спирт и диен к бутену-2, затем к карбоновой кислоте и её хлорпроизводному.

**Реакция 1. Гидратация этилена:**

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH2-OH}$$

Этилен присоединяет воду в присутствии фосфорной кислоты, образуя этанол ($X_1$).

**Реакция 2. Дегидратация этанола:**

$$\ce{2CH3-CH2-OH ->[ZnO, Al2O3, t°] CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O}$$

При нагревании этанола на катализаторе происходит дегидратация двух молекул с образованием бутадиена-1,3 ($X_2$).

**Реакция 3. Гидрирование бутадиена:**

$$\ce{CH2=CH-CH=CH2 + H2 ->[Ni, t°] CH3-CH=CH-CH3}$$

Бутадиен присоединяет водород на никелевом катализаторе, образуя бутен-2.

**Реакция 4. Окисление бутена-2:**

$$\ce{5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 10CH3-C(=O)-OH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет бутен-2 до уксусной кислоты ($X_3$).

**Реакция 5. Хлорирование уксусной кислоты:**

$$\ce{CH3-C(=O)-OH + Cl2 ->[P_крас.] Cl-CH2-C(=O)-OH + HCl}$$

Уксусная кислота под действием хлора в присутствии красного фосфора подвергается радикальному замещению водорода на хлор, образуя хлоруксусную кислоту ($X_4$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/gjE1qWo0HooaRyO4zmorDkokcLtUqOVkYsqf7Fvo.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии