Question

При сгорании 85,8 г органического вещества А получили 79,2 г углекислого газа, 10,8 г воды и 26,88 л (н.у.) хлороводорода. Известно, что данное вещество образуется при присоединении хлора к соответствующему органическому соединению Б. Напишите уравнение реакции получения вещества А хлорированием соответствующего соединения Б.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, определить простейшую формулу, а затем, учитывая условие о присоединении хлора к кратной связи, установить структуру.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{79{,}2}{44} = 1{,}8 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{10{,}8}{18} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{HCl}$:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{26{,}88}{22{,}4} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Из продуктов сгорания определяем количество элементов:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}8 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HCl}) = 2 \cdot 0{,}6 + 1{,}2 = 2{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 1{,}2 	ext{ моль}$$

**Вычисление массы кислорода:**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 1{,}8 \cdot 12 = 21{,}6 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 2{,}4 \cdot 1 = 2{,}4 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Cl}) = 1{,}2 \cdot 35{,}5 = 42{,}6 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 85{,}8 - 21{,}6 - 2{,}4 - 42{,}6 = 19{,}2 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{19{,}2}{16} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Cl}) = 1{,}8 : 2{,}4 : 1{,}2 : 1{,}2$$

Разделим на наименьшее значение (0,6):
$$3 : 4 : 2 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 2 \cdot 35{,}5 = 36 + 4 + 32 + 71 = 143 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса исходного вещества совпадает с молярной массой простейшей формулы (проверка: $85{,}8 / 143 \approx 0{,}6$, что соответствует одной молекуле).

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Определение структуры:**

По условию вещество А образуется при присоединении хлора к органическому соединению Б, содержащему кратную связь. Это означает, что в молекуле Б присутствует двойная связь $\ce{C=C}$. Вещество А — это 2,3-дихлорпропионовая кислота (α,β-дихлорпропионовая кислота):

$$\ce{ClCH2-CHCl-COOH}$$

**Уравнение реакции:**

$$\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 -> ClCH2-CHCl-COOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mpSQa4HYx6nzgaN4Ka7qYF1dRmeKiTYBzr9ulDjz.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sP1zeaJ9zw4ox6arLVglNB7DzMeaZ2kLcQEyE9M4.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии