Question

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при гидратации этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Исходное вещество | Продукт гидратации |
|---|---|
| А) $\ce{CH2=CH-CH3}$ | 1) бутанон |
| Б) $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$ | 2) ацетон |
| В) $\ce{HC#C-CH3}$ | 3) бутанол-2 |
| Г) $\ce{HC#C-CH2-CH3}$ | 4) пропанол-1 |
| | 5) 2-метилпропанол-2 |
| | 6) пропанол-2 |

Accepted Answer

6521

Answer

Идея решения: при гидратации алкенов и алкинов водород присоединяется по правилу Марковникова (к более гидрированному углероду), а алкины образуют карбонильные соединения через енольную форму.

**А)** Гидратация пропена:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Водород присоединяется к менее замещённому углероду двойной связи. Образуется пропанол-2 (вторичный спирт). **Ответ: 6**

**Б)** Гидратация 2-метилпропена:

$$\ce{CH2=C(CH3)-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-C(OH)(CH3)-CH3}$$

Гидроксильная группа присоединяется к более замещённому углероду (третичный углерод). Образуется 2-метилпропанол-2. **Ответ: 5**

**В)** Гидратация пропина:

$$\ce{HC#C-CH3 + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4] CH3-C(=O)-CH3}$$

При гидратации алкина водород присоединяется к концевому углероду тройной связи, образуется енол, который перестраивается в кетон. Получается ацетон. **Ответ: 2**

**Г)** Гидратация бутина-1:

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4] CH3-C(=O)-CH2-CH3}$$

Водород присоединяется к концевому углероду, образуется бутанон. **Ответ: 1**

Исходное вещество	Продукт гидратации
А) $\ce{CH2=CH-CH3}$	1) бутанон
Б) $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$	2) ацетон
В) $\ce{HC#C-CH3}$	3) бутанол-2
Г) $\ce{HC#C-CH2-CH3}$	4) пропанол-1
	5) 2-метилпропанол-2
	6) пропанол-2

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии