Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CCl2-CH3 + NaOH_{(водн.)} ->}$ | 1) пропан |
| Б) $\ce{CH3-C#CH + H2O ->[Hg^{2+}]}$ | 2) пропен |
| В) $\ce{CH3-CHCl-CH2Cl + Zn ->}$ | 3) пропаналь |
| Г) $\ce{CH3-CH2-CH2Cl + NaOH_{(водн.)} ->}$ | 4) пропанол-1 |
| | 5) пропанол-2 |
| | 6) пропанон |

Accepted Answer

6624

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (гидролиз, гидратация, восстановление, нуклеофильное замещение) и применить правила регионаправленности для выбора главного продукта.

**А)** Гидролиз дихлоралкана в водном растворе щёлочи. Двойное замещение атомов хлора на гидроксильные группы приводит к образованию двухатомного спирта, который в условиях реакции окисляется до кетона:

$$\ce{CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH -> CH3-CO-CH3 + 2NaCl + H2O}$$

Продукт — **пропанон** (6).

**Б)** Гидратация алкина в присутствии ртутного катализатора. По правилу Марковникова водород присоединяется к менее замещённому углероду тройной связи, образуя виниловый спирт, который таутомеризуется в кетон:

$$\ce{CH3-C#CH + H2O ->[Hg^{2+}] CH3-CO-CH3}$$

Продукт — **пропанон** (6).

**В)** Восстановление дихлоралкана цинком (элиминирование). Цинк удаляет оба атома хлора, образуя двойную связь между углеродами:

$$\ce{CH3-CHCl-CH2Cl + Zn -> CH3-CH=CH2 + ZnCl2}$$

Продукт — **пропен** (2).

**Г)** Нуклеофильное замещение первичного галогеналкана гидроксид-ионом в водном растворе щёлочи (реакция $S_N2$):

$$\ce{CH3-CH2-CH2Cl + NaOH -> CH3-CH2-CH2OH + NaCl}$$

Продукт — **пропанол-1** (4).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3-CCl2-CH3 + NaOH_{(водн.)} ->}$	1) пропан
Б) $\ce{CH3-C#CH + H2O ->[Hg^{2+}]}$	2) пропен
В) $\ce{CH3-CHCl-CH2Cl + Zn ->}$	3) пропаналь
Г) $\ce{CH3-CH2-CH2Cl + NaOH_{(водн.)} ->}$	4) пропанол-1
	5) пропанол-2
	6) пропанон

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии