Question

При сгорании 2,16 г органического вещества А образуется 2,52 л (н.у.) углекислого газа, 1,215 г воды и 0,795 г карбоната натрия. Вещество А образуется при действии гидроксида натрия на вещество Б, два заместителя в молекуле которого расположены у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции получения вещества А при действии натрия на вещество Б.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и натрия, затем определить молекулярную формулу вещества А и его структуру на основе информации о происхождении из соседних заместителей.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{2{,}52}{22{,}4} = 0{,}1125 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}215}{18} = 0{,}0675 	ext{ моль}$$

Количество натрия из $\ce{Na2CO3}$:
$$n(\ce{Na2CO3}) = \frac{m(\ce{Na2CO3})}{M(\ce{Na2CO3})} = \frac{0{,}795}{106} = 0{,}0075 	ext{ моль}$$

Определяем количество атомов:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) + n(\ce{Na2CO3}) = 0{,}1125 + 0{,}0075 = 0{,}12 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}0675 = 0{,}135 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Na}) = 2n(\ce{Na2CO3}) = 2 \cdot 0{,}0075 = 0{,}015 	ext{ моль}$$

**Вычисление масс элементов:**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}12 \cdot 12 = 1{,}44 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}135 \cdot 1 = 0{,}135 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Na}) = n(\ce{Na}) \cdot M(\ce{Na}) = 0{,}015 \cdot 23 = 0{,}345 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) - m(\ce{Na}) = 2{,}16 - 1{,}44 - 0{,}135 - 0{,}345 = 0{,}24 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{0{,}24}{16} = 0{,}015 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение количеств:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Na}) = 0{,}12 : 0{,}135 : 0{,}015 : 0{,}015$$

Делим на наименьшее (0,015):
$$8 : 9 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C8H9ONa}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 8 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 16 + 23 = 137$ г/моль.

Поскольку масса вещества А составляет 2,16 г, а это соответствует одной молекуле в расчётах, молекулярная формула совпадает с простейшей:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C8H9ONa}$$

**Определение структуры:**

По соотношению углерода и водорода вещество содержит бензольное кольцо. Так как вещество А образуется при действии щёлочи на вещество Б с двумя соседними заместителями, вещество А содержит фенольную группу (–OH), связанную с бензольным кольцом, и этильную группу (–$\ce{CH2CH3}$) в соседнем положении. Натрий замещает водород фенольной группы, образуя натриевую соль.

Структурная формула вещества А:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dSTd4iShtVPQyHLzunpa52z83I3zsZs2zdGl0e5Q.png)

**Уравнение реакции получения вещества А:**

Вещество Б — это 2-этилфенол (о-этилфенол). При действии натрия на 2-этилфенол образуется натриевая соль 2-этилфенола:

$$\ce{2 C6H4(OH)(CH2CH3) + 2Na -> 2 C6H4(ONa)(CH2CH3) + H2 ^}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/FkmHDm4C10mr26ha3PYJYlbT3l2WePXvSWp6UMG5.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии