Question

При сжигании органического вещества А массой 7,5 г образовалось 10,08 л (н.у.) углекислого газа и 4,5 г воды. Известно, что вещество А не взаимодействует с бромной водой и реагирует с гидроксидом калия при нагревании, одним из продуктов взаимодействия с щелочью является $\ce{C7H5O2K}$. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с гидроксидом калия при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти молекулярную формулу, затем, используя информацию о реакции с щелочью, определить структуру как сложного эфира.

**Шаг 1. Расчёт количества углерода и водорода.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{10{,}08}{22{,}4} = 0{,}45 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}45 	ext{ моль}$$
$$m(\ce{C}) = 0{,}45 	imes 12 = 5{,}4 	ext{ г}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(\ce{H}) = 2 	imes n(\ce{H2O}) = 2 	imes 0{,}25 = 0{,}5 	ext{ моль}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}5 	imes 1 = 0{,}5 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Расчёт количества кислорода.**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 7{,}5 - 5{,}4 - 0{,}5 = 1{,}6 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{1{,}6}{16} = 0{,}1 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}45 : 0{,}5 : 0{,}1$$

Делим на наименьшее (0,1):
$$4{,}5 : 5 : 1$$

Умножаем на 2:
$$9 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C9H10O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 9 	imes 12 + 10 	imes 1 + 2 	imes 16 = 108 + 10 + 32 = 150 	ext{ г/моль}$$

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C9H10O2}$

**Шаг 5. Определение структуры.**

Вещество А не реагирует с бромной водой, следовательно, не содержит двойных связей в углеводородной цепи. При взаимодействии с $\ce{KOH}$ образуется $\ce{C7H5O2K}$ — калиевая соль бензойной кислоты. Это указывает на то, что вещество А — этиловый эфир бензойной кислоты (этилбензоат):

$$\ce{C6H5-CO-O-CH2-CH3}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции с гидроксидом калия.**

$$\ce{C6H5-CO-O-CH2-CH3 + KOH ->[t^{\circ}] C6H5-CO-OK + CH3CH2OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H5COOC2H5 + KOH ->[t^{\circ}] C6H5COOK + C2H5OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6tAl5yoTdhLjQAdfrLuHYg9fHq2fHS3HaxWeLyQz.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XhraXoPfdEIkHaG1lZ026Az67b8QuJ8MghEPgjwF.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии