Question

При сжигании образца органического вещества массой 1,85 г получено 1,68 л углекислого газа (н.у.) и 1,35 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты; один из продуктов гидролиза вступает в реакцию «серебряного зеркала». Напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем по способности к гидролизу и реакции «серебряного зеркала» определить структуру как сложный эфир муравьиной кислоты.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{1{,}68}{22{,}4} = 0{,}075 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}35}{18} = 0{,}075 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}075 	ext{ моль}$$
$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}075 = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(	ext{C}) = 0{,}075 \cdot 12 = 0{,}9 	ext{ г}$$
$$m(	ext{H}) = 0{,}15 \cdot 1 = 0{,}15 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(	ext{O}) = 1{,}85 - 0{,}9 - 0{,}15 = 0{,}8 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(	ext{O}) = \frac{0{,}8}{16} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Мольное соотношение:
$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 0{,}075 : 0{,}15 : 0{,}05$$

Разделим на наименьшее (0,05):
$$1{,}5 : 3 : 1$$

Умножим на 2 для получения целых чисел:
$$3 : 6 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H6O2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 36 + 6 + 32 = 74$ г/моль.

Поскольку масса образца 1,85 г соответствует одному молю вещества (по расчётам выше), молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C3H6O2}$

**Определение структуры:**

Вещество гидролизуется в кислой среде, и один из продуктов гидролиза дает реакцию «серебряного зеркала» (реакция на альдегидную группу). Это указывает на сложный эфир муравьиной кислоты. Структура соответствует этилформиату:

$$\ce{H-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{H-C(=O)-O-CH2-CH3 + H2O ->[H2SO4, t] H-C(=O)-OH + CH3-CH2-OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{HCOOC2H5 + H2O ->[H2SO4, t] HCOOH + C2H5OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Pyq8Vzp3SBHcW6DDN7C7PkxULpRj9uHrU8l7Id7c.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/qc1oMDC0qCFqGkH3ybGQqsv2BVJde8FaQaADqJJZ.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии