Question

При сгорании 27,5 г органического вещества образовалось 66 г углекислого газа и 13,5 г воды. Известно, что вещество А может реагировать с водным раствором гидроксида калия, а функциональные группы в искомом веществе расположены на максимальном удалении друг от друга. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции органического вещества А с избытком гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти содержание углерода и водорода, затем кислорода; установить простейшую формулу, а по условиям реакции с щелочью и расположению групп определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Вычисление количеств веществ продуктов сгорания**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{66}{44} = 1{,}5 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{13{,}5}{18} = 0{,}75 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств углерода и водорода**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}5 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}75 = 1{,}5 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Вычисление масс углерода и водорода**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 1{,}5 \cdot 12 = 18 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1{,}5 \cdot 1 = 1{,}5 	ext{ г}$$

**Шаг 4. Определение кислорода**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{исх}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 27{,}5 - 18 - 1{,}5 = 8 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{8}{16} = 0{,}5 	ext{ моль}$$

**Шаг 5. Нахождение простейшей формулы**

Соотношение молей элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 1{,}5 : 1{,}5 : 0{,}5$$

Разделим на наименьшее (0,5):

$$3 : 3 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C3H3O}$

**Шаг 6. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество реагирует с гидроксидом калия, следовательно, содержит фенольные группы (гидроксильные группы, связанные с бензольным кольцом). Функциональные группы расположены на максимальном удалении — это означает пара-положение.

Удвоив простейшую формулу, получаем молекулярную формулу: $\ce{C6H6O2}$

Это соответствует 1,4-дигидроксибензолу (гидрохинону).

**Шаг 7. Структурная формула вещества А**

$$\ce{HO-C6H4-OH}$$

(гидроксильные группы в пара-положении)

**Шаг 8. Уравнение реакции с избытком гидроксида калия**

$$\ce{HO-C6H4-OH + 2KOH -> KO-C6H4-OK + 2H2O}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H4(OH)2 + 2KOH -> C6H4(OK)2 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wFcAVXcHBUJIVvwvaWI759zMMOkP9PK7MRnpIE5g.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/AxZq1ESwIh5SYgHkWLsPseJZHFOTEP2Dk8wISZQG.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии