Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате протекания которых образуется ацетилен.

1) щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана
2) взаимодействие 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи
3) гидролиз карбида кальция
4) щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана
5) взаимодействие 1,1-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

235

Answer

Идея решения: ацетилен образуется при дегидрогалогенировании дихлорэтанов спиртовой щелочью (двойное отщепление галогена и водорода) или при гидролизе карбида кальция.

**1) Щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана (водный раствор):**

$$\ce{Cl2CH-CH3 + NaOH(водн.) -> CH3CHO + NaCl + H2O}$$

Образуется ацетальдегид, а не ацетилен. Реакция не подходит.

**2) Взаимодействие 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи:**

$$\ce{ClCH2-CH2Cl + NaOH(спирт.) -> HC#CH + NaCl + H2O}$$

Происходит двойное отщепление (дегидрогалогенирование): сначала отщепляется $\ce{HCl}$, затем ещё один $\ce{HCl}$. Образуется ацетилен. Реакция подходит.

**3) Гидролиз карбида кальция:**

$$\ce{CaC2 + H2O -> Ca(OH)2 + HC#CH}$$

Карбид кальция содержит ион $\ce{C2^{2-}}$ (ацетилид-ион). При гидролизе образуется ацетилен. Реакция подходит.

**4) Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана (водный раствор):**

$$\ce{ClCH2-CH2Cl + NaOH(водн.) -> HO-CH2-CH2-OH + NaCl}$$

Образуется этиленгликоль. Спиртовая щелочь необходима для дегидрогалогенирования; водная щелочь приводит к гидролизу. Реакция не подходит.

**5) Взаимодействие 1,1-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи:**

$$\ce{Cl2CH-CH3 + NaOH(спирт.) -> HC#CH + NaCl + H2O}$$

Дегидрогалогенирование 1,1-дихлорэтана спиртовой щелочью также приводит к образованию ацетилена. Реакция подходит.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии