Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Исходное вещество — циклогексан с этильным заместителем преобразуется в конечный продукт — метиловый эфир 4-аминобензойной кислоты.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ngda4o6F6zDNPyXMKm3IySc0gxWXIcI7QM6cNnQA.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает ароматизацию циклогексана, нитрование бензольного кольца, окисление боковой цепи до карбоксильной группы, этерификацию и восстановление нитрогруппы.

**Реакция 1. Ароматизация циклогексана с этильным заместителем**

$$\ce{C6H11-CH2CH3 ->[Pt] C6H5-CH2CH3 + 3H2}$$

Циклогексан дегидрируется на платиновом катализаторе, образуя этилбензол.

**Реакция 2. Нитрование этилбензола**

$$\ce{C6H5-CH2CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t] O2N-C6H4-CH2CH3 + H2O}$$

Нитрогруппа вступает в орто- и пара-положения. Образуется 4-нитроэтилбензол.

**Реакция 3. Окисление боковой цепи перманганатом калия**

$$\ce{5 O2N-C6H4-CH2CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t] 5 O2N-C6H4-COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Этильная группа окисляется до карбоксильной, образуется 4-нитробензойная кислота.

**Реакция 4. Этерификация карбоксильной группы**

$$\ce{O2N-C6H4-COOH + CH3OH <->[H+, t] O2N-C6H4-COOCH3 + H2O}$$

Карбоксильная группа реагирует с метанолом, образуется метиловый эфир 4-нитробензойной кислоты.

**Реакция 5. Восстановление нитрогруппы**

$$\ce{O2N-C6H4-COOCH3 + 3H2 ->[кат.] H2N-C6H4-COOCH3 + 2H2O}$$

Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы, получается метиловый эфир 4-аминобензойной кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/DadFaYfnLgihfh07bLUWXvUnhOLLqNfDpIv0lVWF.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии