Question

Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 45,45%), водород (6,06%) и кислород (48,48%). При нагревании оно реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя два спирта и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, отражающую порядок связи атомов в молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая характер гидролиза (образование двух спиртов и соли кислоты), определить молекулярную формулу и структуру сложного эфира.

**Расчёт молекулярной формулы**

Примем массу вещества за 100 г:

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}4545 = 45{,}45 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}0606 = 6{,}06 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{O}} = 100 \cdot 0{,}4848 = 48{,}48 	ext{ г}$$

Вычислим количество вещества каждого элемента:

$$n_{\ce{C}} = \frac{45{,}45}{12} = 3{,}7875 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{6{,}06}{1} = 6{,}06 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{O}} = \frac{48{,}48}{16} = 3{,}03 	ext{ моль}$$

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение:

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} = 3{,}7875 : 6{,}06 : 3{,}03 = 1{,}25 : 2 : 1$$

Умножив на 4, получим целые числа:

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} = 5 : 8 : 4$$

Простейшая формула: $\ce{C5H8O4}$

Поскольку вещество при гидролизе щелочью образует два спирта и соль органической кислоты, оно является сложным эфиром. Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H8O4}$

**Структурная формула**

Исходя из условия гидролиза (образование этанола, метанола и натриевой соли щавелевой кислоты), вещество — этилметиловый эфир щавелевой кислоты:

$$\ce{CH3-CH2-O-C(=O)-C(=O)-O-CH3}$$

**Уравнение реакции с гидроксидом натрия**

$$\ce{CH3CH2O-C(=O)-C(=O)-OCH3 + 2NaOH -> Na-O-C(=O)-C(=O)-ONa + CH3CH2OH + CH3OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mx59cwYilIDLIQ9VGz8OzYHs2Nm55tUM5Nb4R2En.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/d8LllmiSRhMPy6FEJBxfUDwKRXqMosAF5dmcp8nD.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии