Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен $\xrightarrow[C_{	ext{акт.}}]{t°}$ X₁ $\xrightarrow[	ext{Pt}]{H_2}$ X₂ $\xrightarrow[h
u]{Cl_2}$ (хлорциклогексан) $\xrightarrow[	ext{спирт, р-р}]{KOH, t°}$ X₃ $\xrightarrow[0°C]{KMnO_4, H_2O}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

---

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dQQz3v1mrVNiO7ixt6eNu10MVf5tBGeUc9Ur7gZe.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка превращений начинается с триполимеризации ацетилена в бензол, затем гидрирование в циклогексан, радикальное хлорирование, элиминирование в циклогексен и окисление в диол.

**Шаг 1. Триполимеризация ацетилена в бензол:**

$$\ce{3HC#CH ->[C_{	ext{акт.}}, t°] C6H6}$$

X₁ — бензол.

**Шаг 2. Гидрирование бензола в циклогексан:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H12}$$

X₂ — циклогексан.

**Шаг 3. Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H12 + Cl2 ->[h
u] C6H11Cl + HCl}$$

Образуется хлорциклогексан.

**Шаг 4. Элиминирование под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{C6H11Cl + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KCl + H2O}$$

X₃ — циклогексен.

**Шаг 5. Окисление циклогексена перманганатом калия при низкой температуре:**

$$\ce{3C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3C6H10(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH}$$

X₄ — циклогексан-1,2-диол.

---

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pqP0N6lFRJ44QaLwKjpCVwpd6ejHdo6rjPvnQwrf.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии