Question

Из предложенного перечня выберите все схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.

$$\ce{CH3-CH2-CHO + H2 ->[кат., t°] }$$

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH_{(водн.)} ->[t°] }$$

$$\ce{CH3-CH2-COO-CH3 + H2O ->[кат., t°] }$$

$$\ce{CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2 ->[t°] }$$

$$\ce{CH3-CH2-COO-CH3 + NaOH ->[t°] }$$

Accepted Answer

34

Answer

Идея решения: проверить, какие реакции приводят к образованию пропионовой кислоты $\ce{CH3-CH2-COOH}$.

**Реакция 1:** Восстановление пропионального альдегида водородом даёт первичный спирт, а не кислоту.

$$\ce{CH3-CH2-CHO + H2 ->[Ni, t°] CH3-CH2-CH2-OH}$$

**Реакция 2:** Нуклеофильное замещение хлора гидроксид-ионом образует спирт$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH_{(водн.)} ->[t°] CH3-CH2-CH2-OH + NaCl}$$

**Реакция 3:** Гидролиз метилового эфира пропионовой кислоты в кислой среде расщепляет сложный эфир на кислоту и спирт$$\ce{CH3-CH2-COO-CH3 + H2O <->[H3PO4] CH3-CH2-COOH + CH3-OH}$$

**Реакция 4:** Окисление пропионального альдегида гидроксидом меди(II) приводит к образованию пропионовой кислоты и оксида меди(I)$$\ce{CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2 ->[t°] CH3-CH2-COOH + Cu2O + H2O}$$

**Реакция 5:** Омыление метилового эфира пропионовой кислоты щелочью даёт соль кислоты, а не саму кислоту$$\ce{CH3-CH2-COO-CH3 + NaOH ->[t°] CH3-CH2-COONa + CH3-OH}$$

Пропионовая кислота образуется в реакциях 3 и 4.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии