Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопентан $\xrightarrow{\ce{Cl2}}$ X₁ $	o$ циклопентен $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ X₂ $	o$ X₃ $	o$ пропан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HdZrkrptgVSSZYf1beigtDKD7apT3tzYCZsjzkYy.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от циклопентана через хлорирование, элиминирование, окисление алкена до дикарбоновой кислоты, её нейтрализацию и декарбоксилирование.

**1) Радикальное хлорирование циклопентана:**

$$\ce{C5H10 + Cl2 ->[h
u] C5H9Cl + HCl}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(CH2)4-CH2 + Cl2 ->[h
u] (CH2)4-CHCl + HCl}$$

X₁ — хлорциклопентан.

**2) Элиминирование хлороводорода из хлорциклопентана:**

$$\ce{C5H9Cl + KOH ->[спирт, t°] C5H8 + KCl + H2O}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(CH2)4-CHCl + KOH ->[спирт, t°] (CH)=CH-CH2-CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется циклопентен.

**3) Окисление циклопентена перманганатом калия в кислой среде:**

$$\ce{5 C5H8 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-(CH2)3-COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O}$$

X₂ — глутаровая кислота (пентандиовая кислота).

**4) Нейтрализация глутаровой кислоты гидроксидом калия:**

$$\ce{HOOC-(CH2)3-COOH + 2 KOH -> KOO-(CH2)3-COOK + 2 H2O}$$

X₃ — дикалиевая соль глутаровой кислоты.

**5) Декарбоксилирование соли при нагревании:**

$$\ce{KOO-(CH2)3-COOK + 2 KOH ->[t°] CH3-CH2-CH3 + 2 K2CO3}$$

Образуется пропан.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/0qW3VwZ2oDVVkcwbMVXEs1pmvThrBbl2jGF7F48N.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии