Question

При сгорании органического вещества А массой 43,65 г получили 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 20,16 л (н.у.) хлороводорода. Вещество А образуется при взаимодействии вещества Б с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества Б все атомы углерода находятся в $sp^2$ -гибридизации, а в молекуле вещества А — в $sp^3$ -гибридизации. Напишите уравнение реакции получения вещества А при хлорировании вещества Б.

На основании данных условия:

проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

На основании данных условия:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по объёмам продуктов сгорания найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем с учётом гибридизации углерода определить молекулярную и структурную формулы.

**Вычисление количеств веществ:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{20{,}16}{22{,}4} = 0{,}9 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{HCl}) = \frac{V(\ce{HCl})}{V_m} = \frac{20{,}16}{22{,}4} = 0{,}9 	ext{ моль}$$

Из продуктов сгорания:
- $n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}9$ моль
- $n(\ce{H}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}9$ моль
- $n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}9$ моль

**Вычисление масс элементов:**

$$m(\ce{C}) = 0{,}9 	imes 12 = 10{,}8 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}9 	imes 1 = 0{,}9 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Cl}) = 0{,}9 	imes 35{,}5 = 31{,}95 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = 43{,}65 - 10{,}8 - 0{,}9 - 31{,}95 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Определение простейшей формулы:**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}9 : 0{,}9 : 0{,}9 = 1 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{CHCl}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 12 + 1 + 35{,}5 = 48{,}5$ г/моль.

По условию вещество Б содержит бензольное кольцо (все углероды в $sp^2$-гибридизации), а вещество А образуется при фотохимическом хлорировании. Переход от $sp^2$ к $sp^3$ указывает на присоединение хлора к двойным связям бензольного кольца с образованием циклогексана. Удвоив простейшую формулу, получаем:

$$\ce{C6H6Cl6}$$

Молярная масса: $M = 6 	imes 12 + 6 	imes 1 + 6 	imes 35{,}5 = 72 + 6 + 213 = 291$ г/моль.

**Структурная формула:**

Вещество А — 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (все шесть атомов хлора присоединены к циклогексановому кольцу в положениях 1–6):

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/5vvb8bQmQQFKuKU8IxDXJyZ7H3xcnsHGvq6J4o9I.png)

**Уравнение реакции хлорирования:**

$$\ce{C6H6 + 3Cl2 ->[h
u] C6H6Cl6}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UYFTgM8GjoyuOUZd9Fn3FxEHousIuWlATntbfWXv.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии