Question

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

1) $\ce{NH4Cl}$
2) $\ce{Br2}$
3) $\ce{NaCl}$
4) $\ce{HNO3}$
5) $\ce{NH3}$

Accepted Answer

24

Answer

Идея решения: анилин — ароматический амин с основными свойствами аминогруппы и активированным бензольным кольцом, поэтому вступает в реакции как с электрофилами (галогены), так и с кислотами.

Анилин $\ce{C6H5NH2}$ содержит аминогруппу, которая проявляет основные свойства и активирует бензольное кольцо к электрофильному замещению.

**С бромом:** электрофильное замещение в ароматическом кольце. Аминогруппа — сильный ориентант первого рода, направляет галоген в орто- и пара-положения.

$$\ce{C6H5NH2 + 3Br2 -> 2,4,6-Br3-C6H2NH2 + 3HBr}$$

**С азотной кислотой:** аминогруппа проявляет основные свойства и протонируется, образуя соль анилиния$$\ce{C6H5NH2 + HNO3 -> [C6H5NH3]^+ NO3^-}$$

С хлоридом аммония реакции не происходит (оба вещества — слабые основания). Хлорид натрия не реагирует с анилином. Аммиак — более слабое основание, чем анилин, поэтому вытеснения не происходит.

Задание №13Органическая химияЕГЭ по химии