Question

При сжигании органического вещества природного происхождения массой 1,46 г получено 2,2 г углекислого газа, 900 мг воды и 224 мл (н.у.) азота. При гидролизе данного вещества в присутствии соляной кислоты образуются две соли. Напишите уравнение реакции гидролиза органического вещества в присутствии соляной кислоты.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, установить молекулярную формулу, а затем по условию гидролиза определить структуру как дипептида.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания.**

Количество углекислого газа и воды:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{2{,}2}{44} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{0{,}9}{18} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{N2}) = \frac{0{,}224}{22{,}4} = 0{,}01 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода, водорода и азота:

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}05 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}05 = 0{,}1 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}01 = 0{,}02 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода.**

Массы элементов:

$$m(\ce{C}) = 0{,}05 \cdot 12 = 0{,}6 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}1 \cdot 1 = 0{,}1 	ext{ г}$$

$$m(\ce{N}) = 0{,}02 \cdot 14 = 0{,}28 	ext{ г}$$

Масса кислорода:

$$m(\ce{O}) = 1{,}46 - 0{,}6 - 0{,}1 - 0{,}28 = 0{,}48 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}48}{16} = 0{,}03 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Соотношение количеств элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}05 : 0{,}1 : 0{,}03 : 0{,}02$$

Разделим на наименьшее (0,02):

$$2{,}5 : 5 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2:

$$5 : 10 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C5H10O3N2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 5 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 3 \cdot 16 + 2 \cdot 14 = 60 + 10 + 48 + 28 = 146$ г/моль.

Так как исходное вещество имеет массу 1,46 г и это соответствует одной молекуле в расчётах, молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H10O3N2}$.

**Шаг 5. Определение структуры.**

По условию при гидролизе в присутствии соляной кислоты образуются две соли, что указывает на дипептид — соединение двух аминокислот. Состав $\ce{C5H10O3N2}$ соответствует глицил-аланину (дипептиду из глицина и аланина).

Структурная формула глицил-аланина:

$$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH}$$

**Шаг 6. Уравнение гидролиза в присутствии соляной кислоты.**

При гидролизе пептидной связи в кислой среде образуются две аминокислоты в виде солей:

$$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O + 2HCl -> H2N-CH2-COOH \cdot HCl + H2N-CH(CH3)-COOH \cdot HCl}$$

или в ионной форме:

$$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O + 2HCl -> CH2(NH3^+Cl^-)-COOH + CH3-CH(NH3^+Cl^-)-COOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sVEumQU6ydiZ2EgCKW1DARGIwAzr0zfCNKTqmO0q.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WP3nkgwAmvKa3XRpUurlQJYrQ6fbbK9As8JKwYro.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии